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Prácticas de laboratorio: se desarrollarán prácticas de laboratorio acordes con el contenido de la asignatura.
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Tema 1: Introducción a los Productos Naturales
- Definición, importancia y clasificación de los productos naturales.
- Papel ecológico y aplicaciones (farmacológica, industrial, alimentaria).
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Tema 2: Espectroscopía Ultravioleta-Visible (UV-Vis)
- Fundamentos. Ley de Lambert-Beer.
- Transiciones electrónicas. Cromóforos.
- Reglas de Woodward-Fieser y cálculo de la lambda máx.
- Aplicaciones en la identificación de sistemas conjugados y grupos funcionales.
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Tema 3: Espectroscopía Infrarroja (IR)
- Fundamentos. Vibraciones moleculares.
- Ley de Hooke.
- Identificación de grupos funcionales característicos.
- Análisis de espectros IR.
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Tema 4: Espectrometría de Masas (EM)
- Fundamentos. Instrumentación básica (EI, CI, ESI, MALDI).
- Ion molecular. Iones fragmento. Patrones de fragmentación característicos.
- Determinación de la fórmula molecular: Regla del nitrógeno, espectrometría de masas de alta resolución (HRMS).
- Aplicaciones en la elucidación estructural y acoplamiento con técnicas cromatográficas (GC-MS, LC-MS).
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Tema 5: Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de H
- Fundamentos. Desplazamiento químico. Acoplamiento espín-espín (constantes de acoplamiento J).
- Interpretación de espectros de H-RMN: Integración, multiplicidad.
- Efectos de la estructura y el entorno químico. Casos prácticos.
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Tema 8. Rutas biosintéticas generales.
- Rutas biosintéticas de los productos naturales: ruta del acetato, ruta del mevalonato, ruta del ácido shikímico, alcaloides y otros compuestos nitrogenados.
- Características estructurales distintivas de los productos naturales.
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Tema 12: Otros Productos Naturales de Interés
- Carbohidratos complejos y glucósidos.
- Péptidos y proteínas de origen natural con actividad biológica.
- Policétidos: macrólidos, tetraciclinas.
- Productos naturales de origen marino.
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Tema 9: Terpenoides y Esteroides
- Clasificación, estructura general, biosíntesis (ruta del mevalonato y MEP).
- Ejemplos representativos y actividad biológica (aceites esenciales, carotenoides, hormonas esteroideas).
- Características espectroscópicas distintivas y resolución de estructuras.
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Tema 10: Alcaloides
- Definición, clasificación, biosíntesis (a partir de aminoácidos).
- Propiedades químicas y farmacológicas. Ejemplos relevantes (morfina, cafeína, nicotina, cocaína).
- Características espectroscópicas y resolución de estructuras.
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Tema 11: Polifenoles y Flavonoides
- Clasificación (ácidos fenólicos, flavonoides, lignanos, taninos). Biosíntesis (ruta del shikimato y acetato).
- Propiedades antioxidantes y otras actividades biológicas.
- Características espectroscópicas y resolución de estructuras.
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Tema 6: Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de C y Técnicas Avanzadas
- Fundamentos de C-RMN. Espectros con y sin desacoplamiento protónico (DEPT).
- Introducción a las técnicas de RMN bidimensional: COSY, HSQC, HMBC, NOESY/ROESY.
- Aplicación en la asignación de señales y conectividades.
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Tema 7: Elucidación Estructural Integrada
- Estrategias para la combinación de datos espectroscópicos (IR, UV-Vis, EM, RMN).
- Resolución de problemas de elucidación estructural de productos naturales sencillos.
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